Đoàn Thượng trở thành hào trưởng vùng Hồng. Theo Đại Việt Sử ký toàn thư, ông có cùng một vú nuôi với vua Lý Huệ Tông[3]. Ông lớn lên lúc nhà Lý đã suy vi. Vua Lý Cao Tông chơi bời vô độ, tăng cường bóc lột dân chúng, vì thế nhân dân oán thán, nhiều nơi nổi dậy chống lại. Nhân lúc lòng dân chán nhà Lý, Đoàn Thượng cũng nổi dậy tại quê nhà vùng Hồng.

Vùng Hồng, theo sách Đại Nam Nhất thống chí[1] nói về phủ Bình Giang và Ninh Giang: "Xưa gọi là Hồng châu, cuối đời Trần chia làm châu Thượng Hồng và châu Hạ Hồng...". Vùng Hồng gồm các huyện Cẩm Giàng, Bình Giang, Thanh Miện, Gia Lộc, Ninh Giang và Tứ Kỳ ở phía nam tỉnh Hải Dương ngày nay.

Sử sách chép không thống nhất về thời gian Đoàn Thượng nổi lên. Đại Việt sử lược khuyết danh tác giả viết vào thế kỷ 14 cho rằng ông nổi dậy vào năm 1207[4] là đúng, trong khi Đại Việt Sử ký Toàn thư cho rằng ông nổi dậy vào năm 1212[3] là không chính xác. Nội dung dưới đây lấy theo Đại Việt sử lược.

Tháng 3 năm 1207, Đoàn Thượng và Đoàn Chủ nổi dậy bất tuân triều đình. Ông xây đắp thành, đắp lũy. Lý Cao Tông sai đem đại binh đi đánh. Đàm Dĩ Mông đem quân đạo Đại Thông (miền Hà Đông cũ dọc sông Đáy), Phạm Bỉnh Di đem quân đạo Khả Liễu, Trần Hinh đem quân đạo Phù Đái (Vĩnh Bảo, Hải Phòng), Bảo Trinh hầu đem quân đạo Nam Sách (Nam Sách, Hải Dương), cùng họp nhau đánh Đoàn Thượng. Thấy thế lực quân triều đình quá mạnh, Đoàn Thượng liền ngầm sai người đem của cải đút lót cho Thượng phẩm phụng ngự Phạm Du, nguyện xin đem quân chúng theo Du. Cuộc liên minh giữa Đoàn Thượng và Phạm Du bắt đầu từ đó. Phạm Du cố vì Thượng mà xin với Cao Tông tha cho ông.

Tháng 10 năm 1208, Cao Tông sai Phạm Du coi việc quân ở châu Nghệ An. Du làm trái lệnh chống triều đình. Cao Tông liền sai Phạm Bỉnh Di lấy quân ở Đằng Châu (nay là thành phố Hưng Yên) để đánh Phạm Du. Du trở về Cổ Miệt (Hồng Châu) cùng với Đoàn Thượng, Đoàn Chủ ở hợp binh làm phản triều đình, đánh Đằng Châu. Bỉnh Di bị thua. Tháng 2 năm 1209, Bỉnh Di lại đem binh ở Đằng Châu, Khoái Châu đi đánh Du. Phạm Du thua trận bỏ trốn. Bỉnh Di tịch biên gia sản của Du rồi đốt hết.

Tháng 3 năm 1209, Phạm Bỉnh Di đánh Đoàn Thượng và Đoàn Chủ tại Vệ Kiều. Quân đoàn Thượng thua trận, Đoàn Chủ bị hãm ở chỗ bùn lầy và bị tướng Hà Văn Lôi đâm chết.

Tháng 4 năm 1209, Phạm Bỉnh Di lại đánh tan quân Đoàn Thượng. Tuy nhiên, trong lúc Đoàn Thượng suy yếu thì sự mê muội của vua Lý Cao Tông, tin theo gian thần Phạm Du khiến nhà Lý càng suy vi.